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Dioli
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I mwcqdioli (industrialmente e commercialmente noti come mwcgglicoli) sono mwcwcomposti organici di mwdastruttura simile agli mwdqalcani, in cui però due mwdgatomi di mwdwidrogeno sono sostituiti da due mweagruppi ossidrile -OH;cite-ref-1[1] hanno pertanto mwfqformula bruta CmwfgnHmwfw(2n + 2)Omwga2.

Un esempio di diolo è l'mwgg1,2-etandiolo, o mwgwglicole etilenico, avente formula HO-CHmwha2-CHmwhq2-OH, normalmente utilizzato in miscela con l'acqua come antigelo.

I dioli mwjageminali, o mwjqgemdioli, sono dioli i cui due gruppi ossidrile sono legati allo stesso atomo di carbonio. Sono nella maggior parte dei casi composti instabili, che tendono spontaneamente a perdere una mwjgmolecola di acqua convertendosi nel corrispondente composto carbonilico (mwjwaldeide o mwkachetone).

I dioli mwkgvicinali sono invece quei dioli i cui due gruppi ossidrile sono legati a due atomi di carbonio a loro volta direttamente legati tra di loro (come nel caso del glicole etilenico).

Contents

Note

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Sintesi

In laboratorio si utilizza in genere il mwlgtetrossido di osmio che fornisce dioli tramite una mwlwreazione periciclica. Un metodo di sintesi che parte dall'ossidazione degli mwmaalcheni e usa catalizzatori a base di mwmqosmio e ossigeno molecolare, in blande condizioni, è adatto alla produzione industriale. Il catalizzatore è facilmente riciclato, la conversione è pressoché totale e la selettività supera il 90%cite-ref-2[2].

La mwnwdiidrossilazione asimmetrica di Sharpless permette la formazione di dioli con elevata mwoaenantioselettività e valse al suo scopritore il mwoqpremio Nobel per la chimica nel mwog2001.

Note

cite-note-11. mwqq(mwqgmwqwEN) mwramwrqIUPAC Gold Book, "diols", su mwrggoldbook.iupac.org.
cite-note-22. M. Beller mwsget Al. Ang. Chem. Int. Ed., 1999, mwsw38, 3026

Voci correlate

• mwuqAlcoli
• mwuwTrioli
• mwvwPoliolo
• mwwqAbietite
• mwwwDulcitolo

Altri progetti

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• Wikimedia Commons

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